克利夫兰骑士队史仅有一座NBA总冠军奖杯，由勒布朗·詹姆斯在2016年带来。2026年，骑士时隔8年重返东部决赛，这是詹姆斯离队后球队首次走到这一阶段。
2016年总决赛，骑士在1比3落后的绝境下逆转金州勇士，抢七夺冠。这是克利夫兰市52年来首个职业体育冠军，詹姆斯兑现了"为家乡带回奖杯"的承诺。但此后骑士连续四年与勇士会师总决赛，仅在2016年取胜，2018年遭横扫后再未踏足总决赛舞台。
骑士1970年加入NBA，56个赛季中26次进入季后赛，季后赛总胜场排名历史第16位。球队8次闯入东部决赛，5次胜出。除詹姆斯时代外，骑士上一次打进东决还是1992年。2026年，骑士通过抢七击败头号种子底特律活塞，自2018年以来首次晋级东部决赛，继续追逐队史第二冠。
